少年时他因受其父熏陶，即喜作书，印刻。他的楷书，始学颜鲁公，继学钟元常；隶书学汉石刻；篆学石鼓文，用笔之法初受邓石如，赵之谦等人影响，以后在临写《石鼓》中融汇变通。沙孟海评：吴先生极力避免“侧媚取势”，“捧心龋齿”的状态，把三种钟鼎陶器文字的体势，杂糅其间，所以比赵之谦高明的多。吴昌硕的行书，得黄庭坚、王铎笔势之欹侧，黄道周之章法，个中又受北碑书风及篆籀用笔之影响，大起大落，遒润峻险。
他的篆刻是从“浙派”入手，后专攻汉印，也受邓石如、吴让之、赵之谦等人的影响。成为一代宗师。他的画起大落，善于留白，或对角欹斜，气象峥嵘，构图块面体积感极强。他的篆书个性极强，印中的字饶有笔意，刀融于笔。所以他的篆刻常常表现出雄而媚、拙而朴、丑而美、古而今、变而正的特点。篆刻方面吴昌硕上取鼎彝，下挹秦汉，创造性地以“出锋钝角”的刻刀，将钱松、吴攘之切、冲两种刀法相结合治印。所以他的篆刻作品，能在秀丽处显苍劲，流畅处见厚朴，往往在不经意中见功力。
绘画生涯
吴昌硕最擅长写意花卉，受徐渭和八大山人影响最大，由于他书法、篆刻功底深厚，他把书法、篆刻的行笔、运刀及章法、体势融入绘画，形成了富有金石味的独特画风，他自己说：“我平生得力之处在于能以作书之法作画。”他常常用篆笔写梅兰，狂草作葡萄。所作花卉木石，笔力老辣，力透纸背，纵横恣肆，气势雄强，布局新颖，构图也近书印的章法布白，喜取“之”字和“女”的格局，或作对角斜势，虚实相生，主体突出。用色上似赵之谦，喜用浓丽对比的颜色，尤善用西洋红，色泽强烈鲜艳。名重当时的画家任伯年对吴昌硕以石鼓文的篆法入画拍案叫绝，并预言其必将成为画坛的中流砥柱。吴昌硕作画用“草篆书”以书法入画；线条功力异常深厚。虽然从状物绘形的角度看其线条的质感似乎不够丰富、切实，但恰恰是舍弃了形的羁绊，吴昌硕的绘画才步入了“意”的厅堂，从而形成了影响近现代中国画坛的直抒胸襟，酣畅淋漓的“大写意” 表现形式。
吴昌硕绘画的题材以花卉为主，学画较晚，40岁以后方将画示人。前期得到任颐指点，后又参用赵之谦的画法，服膺于徐渭、朱耷、扬州八怪诸画家的画艺，从中受惠甚多。他酷爱梅花，常以梅花入画，用写大篆和草书的笔法为之，墨梅、红梅兼有，画红梅水分及色彩调和恰到好处，红紫相间，笔墨酣畅，富有情趣，曾有“苦铁道人梅知己”的诗句，借梅花抒发愤世疾俗的心情。又喜作兰花，为突出兰花洁净孤高的性格，作画时喜以或浓或淡的墨色和用篆书笔法画成，显得刚劲有力。画竹竿以淡墨轻抹，叶以浓墨点出，疏密相间，富有变化，或伴以松、梅、石等，成为“双清”或“三友”，以寄托感情。菊花也是他经常入画的题材。他画菊花或伴以岩石，或插以高而瘦的古瓶，与菊花情状相映成趣。菊花多作黄色，亦或作墨菊和红菊。墨菊以焦墨画出，菊叶以大笔泼洒，浓淡相间，层次分明。晚年较多画牡丹，花开烂漫，以鲜艳的胭脂红设色，含有较多水分，再以茂密的枝叶相衬，显得生气蓬勃。荷花、水仙、松柏也是经常入画的题材。菜蔬果品如竹笋、青菜、葫芦、南瓜、桃子、枇杷、石榴等也一一入画，极富生活气息。作品色墨并用，浑厚苍劲，再配以画上所题写的真趣盎然的诗文和洒脱不凡的书法，并加盖上古朴的印章，使诗书画印熔为一炉，对于近世花鸟画有很大的影响（见彩图《岁朝清供图》（清））。
书法生涯
吴昌硕的楷书，开始学习唐代（公元618--公元907年）颜鲁公，隶书学习汉代石刻，篆书学习石鼓文，吴昌硕的行书，学习黄庭坚、王铎风格。 吴昌硕的篆刻，今天学习的人很多。日本篆刻家河井荃庐从1898年开始就向吴昌硕请教，并向日本篆刻界介绍，产生极大的影响。
在吴昌硕的书法创作中，无疑以篆书、行草为主，但吴昌硕学习隶书的时间并不短，在青年时期便曾临习汉碑，如“张迁碑”、“嵩山石刻”、“张公方碑”、等，同时又受到邓石如、吴让之、杨见山等人的影响，笔法近似杨见山，他在三十五岁时书的一幅隶书还是“张迁”的风格，结体方正，用笔尚拘谨、小心。吴昌硕晚年所书隶书，结体已变长，取纵势，如这幅“奉爵称寿，雅歌吹笙”，用笔雄浑、饱满，从一些线条看，具有篆书的痕迹，可以说这时吴昌硕早已将篆、隶溶为一体了，形成了自己的独特面目。
吴昌硕的楷书遍临《汉祀三公山碑》《张迁碑》《嵩山石刻》《石门颂》等汉碑。中年以后，博览众多金石原件及拓本，选择石鼓文为主要临摹对象。数十年间，反复钻研，并不以刻意模仿徒求形似为满足，参以秦权铭款、琅琊台刻石、泰山刻石等文字的体势笔意，故所作石鼓文凝练遒劲，自出新意，风格独特。60岁后所书尤精，圆熟精悍，刚柔并济。喜将石鼓文字集语书写对联。晚年以篆隶笔法作草书，笔势奔腾，苍劲雄浑，不拘成法。
诗文生涯
至于诗文方面，在当时也出现了知名的诗人施愚山、郑板桥、赵瓯北等，都或多或少写下了一些比较有价值的诗篇，在一定程度上反映了社会现实，抒发了自己的思想感情。同时，袁子才反对桐城派复古主义的倾向，提出直抒性灵、表现个性的主张，在当时也曾起过一定的进步作用。吴昌硕就是生长在这样的历史条件下。作为一个受过浓重的封建思想熏染的知识分子，他对当时人民的革命斗争缺乏正确的见地，但同时却不能不受到时代浪潮的冲击。他出身于中间阶层，目击上层统治阶级生活的穷奢极侈与他们对广大人民的厌殊求，心中感到非常不满，同时又由于个人找不到出路，更感到苦闷和彷徨，迫切要求发泄自己胸中积压着的一股郁勃不平之气。在怀才不遇的情况下，他便集中自己毕生旺盛的精力从事于文学艺术活动，希望能在这一方面有所表现于当世。
吴昌硕善作诗文，苦吟数十年，未尝间断。所作诗篇以傲兀奇崛古朴隽永见长，一般地说用典较多，不甚通俗，但有些绝句纯用白描手法，活泼自然，接近口语，具有明丽俊逸的特点，风格上与民歌很相近。所作题画诗寄托深远，颇有浪漫主义气息；评论前人书画，尤多独到见地。早年所作五古，有一部分含有讽刺意味，揭露了当时黑暗社会某些不平现象。他的散文作品写得不多，大都是序跋、考证和题画小品之类，写的都很朴质淳厚，平易近人。题画小品中尤多精心之作。发抒生活实感，鞭挞丑恶现象，颇能以少胜多；读时依稀与作者一灯相对，娓娓而谈，意味非常深长。 光绪三十年（1904）夏，篆刻家叶品三、丁辅之、吴石潜、王福庵等聚于杭州西湖人倚楼，探讨治印艺术，发起创立一个研究金石篆刻的学术团体，定名为"西泠印社"，邀请吴昌硕参与其事。1913年重阳节印社正式成立，各地金石学者纷纷参加，公推他为社长。当时他为印社撰联云："印讵无源？读书坐风雨晦明，数布衣曾开浙派。社何敢长？识字仅鼎彝瓴甓，一耕夫来自田间。"这正是他一贯的冲淡谦虚襟怀的具体表现。
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